Progress in Plant Protection

Phytotoxicity evaluation of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid based on ionic liquids and their residues in winter wheat
Ocena fitotoksycznego działania cieczy jonowych zawierających anion 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowy i ich pozostałości w uprawie pszenicy ozimej 

Ewa Jakubiak, e-mail: ewajakubiak.ior@gmail.com

Instytut Ochrony Roślin – Państwowy Instytut Badawczy, Władysława Węgorka 20, 60-318 Poznań, Polska
Abstract

The aim of the study was to evaluate the phytotoxic effects of four new forms of MCPA as a ionic liquids. Herbicidal ionic liquids with MCPA were synthesized at the Chemical Technology Institute of the Poznań University of Technology. As a standard two previously known formulations: potassium-sodium salt and 2-ethylhexyl ester were used. All herbicides were applied at doses of 800 g active substance per ha. The results showed slight injury symptoms. There wasn’t influence on qualitative parameters. No residues of MCPA was found in winter wheat grain.


Przedmiotem badań była ocena fitotoksycznego działania czterech nowych form MCPA w postaci cieczy jonowych. Herbicydowe ciecze jonowe (HILs – herbicidal ionic liquids) zsyntezowano w Zakładzie Technologii Chemicznej Politechniki Poznańskiej. Jako standardy zastosowano dostępne w handlu formy MCPA: ester i sól sodowo-potasową. Wszystkie herbicydy zastosowano w dawce 800 g substancji czynnej na ha. Obserwowano niewielkie objawy fitotoksyczności, które nie miały wpływu na parametry jakościowe ziarna. Nie stwierdzono pozostałości MCPA w ziarnie pszenicy ozimej.


Key words
ionic liquids; winter wheat; MCPA; phytotoxicity; residues; ciecze jonowe; pszenica ozima; MCPA; fitotoksyczność; pozostałości
References

Cojocaru O.A., Shamshina J.L., Gurau G., Syguda A., Praczyk T., Pernak J., Rogers R.D. 2013. Ionic liquid forms of the herbicide dicamba with increased efficacy and reduced volatility. Green Chemistry 15 (8): 2110–2120. DOI: 10.1039/C3GC37143C.

 

Dyrektywa Parlamentu Europejskiego i Rady 2009/128/WE z dnia 21 października 2009 r. ustanawiająca ramy wspólnotowego działania na rzecz zrównoważonego stosowania pestycydów (Dz. Urz. UE L 309/71 z dnia 24.11.2009 r.).

 

Heap I. 2017. http://weedscience.org/graphs/chronologicalincrease.aspx [Accessed: 17.05.2017].

 

Marcinkowska K. 2017. Pozostałości glifosatu w ziarnie i słomie oraz zdolność kiełkowania ziarna pszenicy jarej po zastosowaniu herbicydu w postaci cieczy jonowych w zabiegu przedżniwnym. [The residues of glyphosate in grain and straw of spring wheat and germination of grain after pre-harvest application of herbicides]. Progress in Plant Protecion/Postępy w Ochronie Roślin 57 (1): 95–100. DOI: 10.14199/ppp-2017-016.

 

Markiewicz B., Łęgosz B., Kordala-Markiewicz R., Walkiewicz F., Gwiazdowski R., Kubiak K., Praczyk T. 2013. Sole tebukonazolu i propikonazolu. Przemysł Chemiczny 92 (9): 1636–1639.

 

Pernak J., Markiewicz B., Zgoła-Grześkowiak A., Chrzanowski Ł., Gwiazdowski R., Marcinkowska K., Praczyk T. 2014a. Ionic liquids with dual pesticidal function. RSC Advances 4 (75): 39751–39754. DOI: 10.1039/C4RA04816D.

 

Pernak J., Niemczak M., Giszter R., Shamshina J.L., Gurau G., Cojocaru O.A., Praczyk T., Marcinkowska K., Rogers R.D. 2014b. Glyphosate-based herbicidal ionic liquids with increased efficacy. ACS Sustainable Chemistry and Engineering 2 (12): 2845–2851. DOI: 10.1021/sc500612y.

 

Pernak J., Niemczak M., Materna K., Marcinkowska K., Praczyk T. 2013a. Ionic liquids as herbicides and plant growth regulators. Tetrahedron 69: 4665–4669. DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.097.

 

Pernak J., Niemczak M., Shamshina J.L., Gurau G., Głowacki G., Praczyk T., Marcinkowska K., Rogers R.D. 2015. Metsulfuron- -methyl-based herbicidal ionic liquids. Journal of Agricultural and Food Chemistry 63 (13): 3357–3366. DOI: 10.1021/jf505782p.

 

Pernak J., Niemczak M., Zakrocka K., Praczyk T. 2013b. Herbicidal ionic liquid with dual-function. Tetrahedron 69 (38): 8132–8136.

 

Pernak J., Syguda A., Janiszewska D., Materna K., Praczyk T. 2011. Ionic liquids with herbicidal anions. Tetrahedron 67: 4838–4844.

 

Pernak J., Syguda A., Materna K., Janus E., Kardasz P., Praczyk T. 2012. 2,4-D based herbicidal ionic liquids. Tetrahedron 68 (22): 4267–4273.

 

Polit J.T., Praczyk T., Pernak J., Sobiech Ł., Jakubiak E., Skrzypczak G. 2014. Inhibition of germination and early growth of rape seed (Brassica napus L.) by MCPA in anionic and ester form. Acta Physiologiae Plantarum 36 (3): 699–711. DOI 10.1007/s11738-013-1448-x.

 

Praczyk T., Kardasz P., Jakubiak E., Syguda A., Materna K., Pernak J. 2012. Herbicidal ionic liquids with 2,4-D. Weed Science 60 (2): 189–192. DOI: https://doi.org/10.1614/WS-D-11-00171.1.

 

Praczyk T., Skrzypczak G. 2004. Herbicydy. PWRiL, Poznań, 274 ss.

 

Rozporządzenie Komisji (UE) nr 491/2014 z dnia 5 maja 2014 r. zmieniające załączniki II i III do Rozporządzenia (WE) nr 396/2005 Parlamentu Europejskiego i Rady w odniesieniu do najwyższych dopuszczalnych poziomów pozostałości ametoktradyny, azoksystrobiny, cykloksydymu, cyflutryny, dinotefuranu, fenbukonazolu, fenwaleratu, fludioksonilu, fluopyramu, flutriafolu, fluksapyroksadu, glufosynatu amonowego, imidachloprydu, indoksakarbu, MCPA, metoksyfenozydu, pentiopiradu, spinetoramu i trifloksystrobiny w określonych produktach lub na ich powierzchni.

 

Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1107/2009 z dnia 21 października 2009 r. dotyczące

wprowadzania do obrotu środków ochrony roślin i uchylające Dyrektywy Rady 79/117/EWG i 91/414/EWG.

 

Tomlin C.D.S. 2009. MCPA. p. 709–712. In: ”The Pesticide Manual: A World Compendium” (C.D.S. Tomlin, eds.), 14th ed. BCPC Publication, Hampshire, UK, 1457 pp.

 

Ustawa z dnia 8 marca 2013 r. o środkach ochrony roślin (Dz. U. z dnia 12 kwietnia 2013 r., poz. 455).

 

Zhu J., Ding G., Liu Y., Wang B., Zhang W., Guo M., Geng Q., Cao Y. 2015. Ionic liquid forms of clopyralid with increased efficacy against weeds and reduced leaching from soils. Chemical Engineering Journal 279: 472–477.

 

Zimdahl R.L.1999. Fundamentals of Weed Science. Academic Press – Elsevier Inc. USA, 556 pp.

 

 

Progress in Plant Protection (2017) 57: 272-277
First published on-line: 2017-11-23 10:55:01
http://dx.doi.org/10.14199/ppp-2017-042
Full text (.PDF) BibTeX Mendeley Back to list